Erstatninger, der udbetales som engangsbeløb beskattes som udgangspunkt på samme måde som det tab, der erstattes, se fx TfS 1989, 179, LSR og TfS 1997, 657. I sidstnævnte sag blev en erstatning ydet i henhold til erstatningsansvarslovens § 1 som erstatning for "andet tab" til kompensation for tab ved forlængelse af en uddannelse som følge af et færdselsuheld. Erstatningen måtte anses for skattepligtig, da den måtte anses at dække skatteyderens konkrete tab af indtægt som følge af ulykken. Se også TfS. 2000, 942, LSR. I SKM2002.651.LSR dækkede en erstatning et tab som følge af, at revisor havde beregnet genvundne afskrivninger forkert i skatteyderens påtænkte salg af fast ejendom. Landsskatteretten fandt, at den udbetalte erstatning var skattepligtig, jf. statsskattelovens § 4, litra e, idet erstatningen var kompensation for det rentetab skatteyderen havde lidt ved ikke at opnå den af revisor beregnede likviditet, der medførte større skattebetaling da ejendommen blev afhændet i 1995 og ikke på et senere tidspunkt. Retten lagde vægt på, at der var tale om et aktiv, hvor der påhvilede et latent skattekrav, som under alle omstændigheder ville blive udløst, når ejendommen blev solgt (dissens). I SKM2006.383.LSR fandt Landsskatteretten, at advokatudgifter afholdt i forbindelse med en sag vedrørende erstatning for mèn og erhvervsevnetab ikke var fradragsberettigede, uanset at ca. 50 % af det samlede udbetalte beløb var renter, idet selve erstatningssummen var skattefri.

I SKM2004.376.LR fandt Ligningsrådet (nu Skatterådet), at der skulle ske beskatning af et kulancemæssigt beløb på 90.000 kr., som en A-kasse ville udbetale til et medlem, fordi kassen fejlagtigt havde skabt en forventning hos medlemmet om, at han opfyldte betingelserne for optjening af en skattefri præmie efter lov om fleksibel efterløn. Det var imidlertid ikke kassens fejlagtige opfattelse, der havde medført, at medlemmet ikke var berettiget til den skattefri præmie, idet medlemmet egenhændigt var gået på efterløn inden for de første 2 år efter modtagelsen af efterlønbeviset, hvorved retten til optjening af den skattefri præmie bortfaldt. Der var således ikke opstået et tab (den skattefri præmie) som følge af A-kassens forkerte oplysninger.

Erstatning for tab af indkomstkilden vil efter praksis være skattefri, såfremt erstatningen udbetales som et engangsbeløb. I TfS 2000, 160 HRD fik skatteyderen, som var selvstændigt erhvervsdrivende, ved en landsretsdom i 1987 tilkendt en erstatning på 400.000 kr. for tab, som han havde lidt ved to tidligere ansattes overtrædelse af en konkurrenceklausul. Landsretten fandt, at erstatningen var ydet som dækning for tab af indtægter, og erstatningen var hermed skattepligtig. Landsretten fandt ikke grundlag for at henføre erstatningen under tab af indtægtskilde eller for på andet grundlag at anse erstatningen for skattefri efter statsskattelovens § 5. Højesteret stadfæstede dommen af de grunde, som var anført af landsretten. Tilsvarende gælder fx tab af erhvervsevne, se nærmere herom LVA afsnit A.B.4.4.1.1. På samme måde vil erstatning i form af engangsbeløb for krænkelser af mere ideel karakter være skattefri. Det gælder fx erstatning for svie og smerte, varigt men og tort, se TfS 2000,326 , SKM2001.281.LSR og SKM2001.536.LSR. Derimod er honorarer til personer, der frivilligt udsætter sig for svie og smerte, fx som forsøgsperson eller som professionel bokser skattepligtige, da honoraret i disse tilfælde ikke har karakter af en erstatning for en retsstridig krænkelse, se nærmere LVA afsnit A.B.2.15.