Ved vurdering af en omstrukturering kan der tages udgangspunkt i sammenlignelige omstruktureringer mellem uafhængige parter. En omstrukturering er ikke automatisk i strid med armslængde-princippet, uanset der ikke findes sammenlignelige omstruktureringer. Det skal dog vurderes, om uafhængige parter ville have indgået en tilsvarende aftale under sammenlignelige omstændigheder, eller med andre ord om omstruktureringen er sket på armslængde-vilkår.

I vurderingen af om omstruktureringen er sket på armslængde-vilkår, kan der tages udgangspunkt i følgende områder, som bør undersøges nærmere:

• De involverede parters funktioner, aktiver og risici før og efter omstruktureringen.
• Den forretningsmæssige begrundelse og den forventede nytte af omstruktureringen, herunder betydningen af synergier.
• De realistiske alternative muligheder for de involverede parter.

En omstrukturering kan være motiveret af et ønske om at opnå synergier for koncernen. I en sådan situation vil det være hensigtsmæssigt, hvis koncernen - på tidspunktet hvor beslutningen om omstruktureringen tages - sikrer dokumentation for, hvilke synergi-effekter som forventes. Dette kan fx være i form af beslutningsgrundlaget for gennemførelsen af omstruktureringen.

Ved armslængdevurderingen er det ikke alene afgørende, om omstruktureringen er forretningsmæssigt velbegrundet for koncernen, fx ved at opnå synergi-effekter. Armslængdevurderingen skal derimod foretages for hver enkelt af de kontrollerede parter, som indgår i omstruktureringen, se eksempelvis OECD's Transfer Pricing Guidelines (2010-udgaven) pkt. 9.63 og 9.178. Det skal blandt andet altid vurderes, om der er realistiske alternativer for parterne, og vilkårene for omstruktureringen skal fastsættes i lyset af disse alternativer.

I OECD's Transfer Pricing Guidelines (2010-udgaven) pkt. 9.64 er det beskrevet, at det ikke er hensigten at skabe en forpligtelse til at dokumentere samtlige hypotetiske alternative muligheder. Det er i stedet hensigten, at den skattepligtige i fastsættelsen af vilkårene for omstruktureringen/sammenlignelighedsanalysen tager stilling til de alternativer, som er mere attraktive, se OECD's Transfer Pricing Guidelines (2010-udgaven) pkt. 3.81 og 5.28, samt pkt. 9.175 og 9.176.