I en række tilfælde er der taget stilling til, om et aktiesalg med tilbagekøb efter salget kan sidestilles med et egentligt salg.

Finder salget og genkøbet sted samme dag, vil salget typisk ikke kunne tillægges skattemæssig virkning. Er der gået flere dage mellem salget og tilbagekøbet, kræves der særlige grunde for at tilsidesætte salget. Det afgørende vil være, om der i den mellemliggende periode har været en reel mulighed for kurssvingninger. Der kan ved afgørelsen også lægges vægt på, om salget er sket ad normale kanaler (bank eller vekselerer) eller rent privat. Den omstændighed, at der er udfærdiget sædvanlig børsnota, er ikke i sig selv tilstrækkeligt grundlag for at godkende salget som et reelt salg. Se UfR 1965, 802 ØLD, LSRM 1966, 82 LSR, LSRM 1966, 83 LSR og LSRM 1984, 105 LSR, TfS 1992, 5 LSR samt SKM2003.221.ØLR.

I TfS 1999, 289 HRD fandt Højesteret at et salg med efterfølgende tilbagekøb ikke kunne tilsidesættes. Et selskab overdrog i november en post børsnoterede aktier til en hovedaktionær til børskursen. 2½ måned senere tilbagesolgte hovedaktionæren aktierne til selskabet til overkurs. Ved opgørelsen af den skattepligtige indkomst havde selskabet fratrukket det tab på aktierne, der blev realiseret ved salget. Højesteret bemærkede, at der i perioden fra salget til tilbagekøbet var reel mulighed for ændring i børskursen, som ikke ville være uden betydning for parterne, selv om disse var interesseforbundne. Der var herefter - uanset om salget og tilbagekøbet udelukkende eller fortrinsvis måtte være begrundet i skattemæssige overvejelser - ikke grundlag for at tilsidesætte salget.

Er der truffet aftale om salg af aktier, således at sælgeren har ret til på et senere tidspunkt at tilbagekøbe aktierne til en bestemt pris, må det vurderes, om der foreligger to adskilte aftaler, der skal behandles efter reglerne i henholdsvis aktieavancebeskatningsloven og kursgevinstloven.