Udgangspunktet er, at det mellem selskabet og hovedaktionæren, der samtidig er direktør i selskabet, aftalte vederlag må accepteres af myndighederne. Der kan således ikke statueres maskeret udbytte, blot fordi direktørens løn er meget høj. Der må bl.a. henses til, hvad andre virksomheders direktører, der ikke er aktionærer, oppebærer i løn i lign. stillinger.
Et forhold, som også spiller en betydelig rolle ved bedømmelsen af, om der foreligger maskeret udbytte, er, hvorvidt selskabets kapitalinteresser er blevet tilstrækkeligt tilgodeset, dvs. om det deklarerede udbytte og de henlæggelser, der er foretaget i selskabet, giver en rimelig forrentning af selskabets egenkapital.
Hvis egenkapitalens forrentning må bedømmes som rimelig, vil formodningen være imod, at der foreligger maskeret udbytte. Er udbyttet deklareret på selskabets generalforsamling i overensstemmelse med de selskabsretlige regler, kan udbyttet ikke henføres til beskatning som løn. Er der derimod ikke deklareret udbytte efter de selskabsretlige regler og kun foretaget minimale henlæggelser, vil der være større sandsynlighed for, at hovedaktionærens løn bør kritiseres. Overstiger det samlede beløb efter en konkret vurdering et beløb, som en ikke-aktionær kunne have opnået for en tilsvarende indsats i samme selskab, må det overskydende beløb efter omstændighederne kunne anses som udbytte.
Af UfR 1963, 970 HRD kan formentlig udledes, at der kan statueres maskeret udbytte, når der ved udbetalingen af en så stor tantieme er blevet beslaglagt en væsentlig større del af virksomhedens overskud end normalt i et almindeligt aktieselskab
I UfR 1975, 215 HRD (Kommenteret i UfR 1975B, 382) havde direktøren og hovedaktionæren i selskabet i regnskabsårene 1968 og 1969 ladet sig udbetale henholdsvis ca. 870.000 kr. og 1.150.000 kr. i løn fra selskabet, hvilke beløb efter skatterådets opfattelse indeholdt maskeret udbytte. Der var i hvert af årene deklareret 15 pct. i udbytte. Selskabets egenkapital var ved udgangen af regnskabsåret 1969 3-4 mio. kr., og der var i de to år givet udbytte og foretaget henlæggelser (inklusive nedskrivning på varelageret) på i alt ca. 1 mio. kr. Egenkapitalen var således blevet forrentet med 25-30 pct. Højesteret fandt, at direktørens personlige indsats i særlig grad havde været afgørende for selskabets udvikling og indtjening i almindelighed og for den i de to år stedfundne meget kraftige stigning i varesalg og driftsoverskud. Kapitalinteresserne i selskabet fandtes både ved det deklarerede udbytte og ved de meget betydelige henlæggelser, der havde fundet sted, at være tilstrækkeligt tilgodeset. De udbetalte ledelsesvederlag fandtes derfor ikke at indeholde maskeret udbytte.
I en sag om maskeret udbytte i form af for høj løn til selskabets direktør, fulgte Landsskatteretten en af selskabets advokat indhentet skønserklæring om lønnens størrelse og nedsatte selskabets ansættelse til det selvangivne, TfS 1991, 412 LSR.
Den omstændighed, at ledelsesvederlaget i absolutte tal er meget stort, er således ikke i sig selv tilstrækkeligt grundlag for at statuere maskeret udbytte.
Sammenfattende kan siges, at udbetalingen til hovedaktionæren ikke må ske på bekostning af kapitalinteresserne i selskabet, og at hovedaktionæren ikke må lade sig udbetale større direktørvederlag end en fremmed, ikke-hovedaktionær kunne opnå for den samme indsats i det pågældende selskab.
  Der kan i øvrigt henvises til følgende praksis:
  UfR 1943, 1109 HRD, LSRM 1946, 52 LSR, LSRM 1947, 146 LSR, Skattepolitisk Oversigt 1973.199 ØLD og i skd. 1973.26.223, LSRM 1975, 109 LSR, Skattepolitisk Oversigt 1978.120 ØLD, skd. 1982.61.193, LSRM 1984, 100 LSR samt TfS 1989, 488 VLD.