Der skal være tale om et retligt forpligtende gældsforhold, hvori der er stiftet en reel fordring på skyldneren. En vurdering heraf vil bl.a. omhandle tilbagebetalingspligten, der ikke må være knyttet til uvisse fremtidige betingelser. Grundlaget for forpligtelsen er bedømt bl.a. i en række afgørelser, hvor der har været et nært slægtskabsforhold mellem debitor og kreditor.

• Se LSRM 1983.150, hvor Landsskatteretten på grundlag af de tilvejebragte oplysninger herunder bl.a. det mellem parterne bestående familieforhold samt lånearrangementets usædvanlige karakter nægtede fradrag.
• Se desuden LSRM 1975.176, LSRM 1978.200, LSRM 1978.201, TfS 1996, 226 LSR, og SKM2002.436.LSR hvor en skatteyder ikke var berettiget til at fradrage renteudgifter ifølge gældsbrev vedrørende et lån optaget hos en mindreårig datter, idet den indgåede låneaftale var ugyldig efter myndighedslovens § 34 og henset hertil fandt Landsskatteretten, at der ikke påhvilede klageren en retlig forpligtelse i henhold til gældsbrevet.
• I Vestre Landsrets dom af 21. marts 1980 (skd. 1981.53D) ansås en skatteyder for berettiget til at foretage fradrag for renteudgifter i henhold til et pantebrev udstedt i 1970 til svigerfaderen ved en ejendomshandel. Svigerfaderen gaveoverdrog ultimo 1973 pantebrevet til skatteyderens datter. Det blev godtgjort, at der påhvilede skatteyderen en retlig forpligtelse til at udrede rentebeløbene i overensstemmelse med pantebrevets indhold, uanset at reglerne om værgens beføjelser og pligter muligvis var tilsidesat.
• I UfR 1982.618 HRD blev fradrag for renter af anlægsudgifter ved kloakering ikke anerkendt fuldt ud, da gælden i en årrække ikke var aktuel for de enkelte grundejere
• I TfS 1990, 149 ØLR blev en renteudgift ikke anerkendt som fradragsberettiget, da der ikke var tale om en retligt bindende forpligtelse.
• I TfS 1995, 640 LSR blev fradrag for en renteudgift tillagt den ene part fuldt ud, selvom en tidligere samlever ikke var frigjort overfor en af kreditorerne en kreditforening. Klageren havde ved tinglyst skøde overtaget den tidligere samlevers halvdel af ejendommen, og havde sidenhen betalt samtlige prioritetsydelser. Se endvidere nedenfor under afsnit A.E.1.1.4.
• Se TfS 1999, 132 ØLR hvor skatteyderen ikke kunne løfte bevisbyrden, hvorfor kommunens skøn om manglende forretningsmæsig realitet blev fastholdt i Landsretten. En usikker adskillelse mellem kreditor og debitor kan således give anledning til, at vurdere om grundlaget for forpligtelsen udspringer af en reel fordring.
• Se også TfS 1999, 180 ØLR hvor Landsretten fandt, at parterne i et låneforhold havde løftet den relative tunge bevisbyrde, der påhviler parterne, når lånet er ydet til familiemedlemmer.
• Se TfS 1999, 201 VLR hvor Landsretten ikke fandt, at der påhvilede et selskab en reel gældsforpligtelse overfor et selskab i Liechtenstein, hvor hovedaktionærens datter var direktør, og frit kunne råde over selskabets midler. Der var ikke stillet sikkerhed for lånet, som i øvrigt oversteg selskabets egenkapital.
• I SKM2002.226.HR var et pantebrev udstedt og underskrevet af debitor den 22. december 1992, men skulle ifølge sin ordlyd forrentes allerede fra den 1. december 1992. Højesteret fastslog, at debitor først ved underskrivelsen af pantebrevet den 22. december 1992 påtog sig en aktuel gældsforpligtelse. Der kunne derfor ikke fradrages renter påløbet før dette tidspunkt. 
• I SKM2003.210.ØLR, hævdede skatteyder at have lånt store beløb af et Panamaselskab, som var ejet af hans moder. Landsretten fandt, at der reelt var tale om et låneforhold mellem moder og søn, hvilket skatteyderen først havde klarlagt meget sent i sagsforløbet. Henset hertil, og at der på fordelagtige vilkår var ydet lån af en ikke ubetydelig størrelse; at parterne havde set stort på den aftalte betalingstermin og på etablering og opretholdelse af sikkerhedsstillelser for lånene måtte der stilles skærpet krav til skatteyderens bevis for, at der var tale om egentlig långivning med reel forpligtelse til at betale renter.
  Landsretten fandt det ikke bevist, at skatteyders påståede rentefradrag var knyttet til reelle kapitaltilførsler fra selskabet. Se modsat TfS 1999, 404 HRD, hvor det fandtes bevist, at skatteyderen havde optaget et lån og betalt renter heraf til faderen.
• I SKM2003.478.ØLR fandt Landsretten ud fra en konkret vurdering af hele arrangementet sammenholdt med formålet med bestemmelsen i personskattelovens § 13, stk. 6, at den påståede gældsforpligtelse og deraf følgende forpligtelse til at betale renter ikke kunne tillægges skattemæssig betydning. Landsretten fandt, at der alene på generalforsamlingen var truffet en upræcis beslutning, som der først 10 måneder senere blev fulgt op på med en skrivelse til kommanditisterne. Videre var der ikke blevet udsendt rykkerskrivelser, og gælden var på ingen måder forsøgt inddrevet.
• I SKM2007.90.HR, havde skatteyder fratrukket renteudgifter fra et gældsforhold indgået med familiemedlemmer, der boede i Syrien. Landsretten fandt det ikke godtgjort, at der havde bestået et reelt gældsforhold med en retlig forpligtelse til at betale renter.
• Se også SKM2008.82.ØLR, hvor Landsretten udtalte, at det påhvilede sagsøgerne at dokumentere, at det omtvistede beløb udgjorde renteudgifter vedrørende et gældsmellemværende, og at beviskravet var skærpet som følge af interessefællesskabet mellem de involverede selskaber og det betydelige personsammenfald. Rentebeløbet var beregnet af revisor, og der forelå ikke en skriftlig aftale om lån og forrentning heraf. Under disse omstændigheder fandt landsretten det ikke godtgjort, at der var indgået en aftale om, at det påståede tilgodehavende skulle forrentes. Landsretten lagde herved også vægt på, at beløbet i en faktura ikke var angivet som rente, at beløbet ikke svarede til det rentebeløb, der var bogført på en mellemregningskonto, samt at der i fakturaen var opkrævet moms af beløbet.
• I SKM2008.230.SR fandt Skatterådet, at et moderselskab havde fradrag for udgifter til renter på et lån, der var ydet af datterselskabet, selvom låneprovenuet stammede fra en kapitalforhøjelse i datterselskabet, der tidligere samme år var foretaget af moderselskabet. Skatterådet fandt ikke, at kapitalforhøjelsen og lånet - hver for sig eller set under ét - kunne tilsidesættes skatteretligt, selvom de gennemførte dispositioner var foretaget med den forretningsmæssige begrundelse at spare i skat. Skatterådet fandt, at der var tale om et lån og ikke en udlodning. Væsentlig ved denne vurdering var det, om der forelå en egentlig tilbagebetalingsforpligtelse for moderselskabet. Skatterådet vurderede, at når et beløb er ført på en mellemregningskonto og denne indgår i det reviderede årsregnskab, så taler det bevismæssigt for, at der er et retligt krav på tilbagebetaling af lånet.
• I SKM2008.626.ØLR - som er anket til Højesteret - fandt landsretten, at A ikke havde fradrag for renter på et lån, der var ydet fra en fond i Liechtenstein. Fonden i Liechtenstein var tidligere blevet tilsidesat som et selvstændigt retssubjekt. A var i familie med en af fondens stiftere, og landsretten fandt, at henset til de familiemæssige relationer mellem A og BA må beviskravene til, at der er et reelt gældsforhold og en retlig forpligtelse til at betale renter, skærpes. 
• I SKM2009.36.VLR fastslog landsretten, at der efter bevisførelsen ikke var tilstrækkeligt grundlag til at bevise, at der var et lån mellem far og søn. Dommen er anket til Højesteret. 
• I SKM2009.178.BR ville skatteyderen have fradrag for lån hos en fætter. Lånet indeholdt usædvanlige vilkår. Retten fandt ikke, at skatteyderen løftede bevisbyrden for, at han var retligt forpligtet til at betale renter af gæld. Dommen er anket til Landsretten.
• I SKM2009.317.BR fandt byretten, at det sagsøgende selskab ikke havde løftet bevisbyrden for, at selskabet var forpligtet til at betale renter til et i Gibraltar hjemmehørende holdingselskab. Det blev af byretten lagt til grund, at der var tale om transaktioner mellem interesseforbundne parter, og at der derfor påhvilede det sagsøgende selskab en skærpet bevisbyrde. 
• ►I SKM2009.487.HR tiltrådte Højesteret, at bevisbyrden for at der forelå et reelt gældsforhold samt retlig pligt til at forrente gældsforholdet, ikke var løftet under henvisning til, at der som følge af familieforholdet var en skærpet bevisbyrde.◄

Endvidere skal der være tale om reelle renteudgifter, i modsætning til en beregnet rente der - helt eller delvist - ikke er et vederlag til kreditor for at stille kapital til disposition, men bliver udredt for at tilgodese andre hensyn. For at nedbringe sin kassekredit lånte en skatteyder et beløb af sin datter, med en aftalt forrentning på 25 pct. p.a. Landsskatteretten fandt, at skatteyder i en vis udstrækning understøttede sin datter og anerkendte alene, at skatteyderen kunne fradrage 12 pct. af lånet svarende til den renteudgift, der var sparet på hans kassekredit, lsr 1977-3-655.

I SKM2007.740.SR  bekræftede Skatterådet, at renter på lån, der finansierede et ekstraordinært kontant indskud i en andelsboligforening, var fradragsberettigede for spørger. Forudsat, at der var tale om et reelt gældsforhold var det uden betydning om spørger optog lånet i en bank eller et selskab, hvor andelsboligforeningen var hovedaktionær. 

►I SKM 2009.549.SR bekræftede Skatterådet, at andelshaverne ville have fradrag for renteudgifter af gældsbrev udstedt til andelsboligforeningen i forbindelse andelsboligforeningens optagelse af lån til videreudlån. Skatterådet kunne ikke bekræfte, at andelshaverne kunne opnå fradrag for renteudgifter af gældsbrev udstedt på baggrund af et eksisterende lån i andelsboligforeningen. Gældsbrevene i denne situation ansås ikke at dække over et reelt gældsforhold. Skatterådet kunne bekræfte, at fradragsret for renteudgifter for lån i andelsboligforeningen ikke var afhængig af, at alle andelshaver modtog lånetilbud.◄

En beregnet rente, der alene har til formål at udligne forskellen mellem et ud- og indbetalingstidspunkt, f.eks. mellem flere arvinger i et dødsbo eller flere deltagere i et fælles projekt, kan ikke anerkendes skattemæssigt. Se UfR 1970.8 HRD hvor en arving ikke kunne fratrække en mellemrente, samt LSRM 1977.185 hvor hustruens andel af et rentetilsvar i forbindelse med bodeling ved skilsmisse ikke ansås for fradragsberettiget.

Et rentekrav der i det væsentligste beror på skyldnerens egen afgørelse og ikke på kreditors fordring, kan ikke godkendes som en fradragsberettiget renteudgift, se hertil TfS 1995, 542 LSR, hvor en renteforhøjelse ikke blev tillagt skattemæssig virkning, da renten ikke udsprang af en retlig forpligtelse til at forrente en gæld, udover den i låneforholdet oprindelige aftalte rente. Se endvidere UfR 1963.734 HRD, samt LSRM 1982.74.

Det er uden betydning for fradragsretten, hvorfra skyldneren har fået midlerne til betalingen. Der er således fradragsret for renter, selvom midlerne til betalingen hidrører fra skattefri tilskud, jf. skd. 1976.113.