Overdragelse af ejendomme eller andre aktiver fra et selskab til hovedaktionærens børn eller andre ham nærtstående personer må ske til aktivets handelsværdi. Er overdragelsen sket til underpris, anses forskellen mellem handelsværdien og den faktiske overdragelsesværdi som maskeret udlodning til erhververen, såfremt denne ejer - eventuelt blot en mindre post - aktier i selskabet. Er erhververen ikke aktionær, må forskellen anses som en maskeret udlodning til hovedaktionæren, der derpå ved gave videretransporterer aktivet til handelsværdi til den pågældende.

Tilsvarende gælder, såfremt ovenfor nævnte personer og fonde løbende modtager ydelser fra selskabet, f.eks. i form af lav husleje eller lign.

TfS 1998, 484 HR : Et selskab indgik en sponsoraftale, hvorefter selskabet i en 5-årig periode skulle betale 20.000 kr. det første år og derefter 15.000 kr. årligt i de følgende år til selskabets hovedaktionærs 14-årige datters deltagelse i ridesport. Beløbene gik til uddannelse, transporter, stævnedeltagelse, udstyr m.m. Til gengæld skulle såvel rytter som hest bære selskabets navn. Højesteret bemærkede, at der ikke var en sådan forbindelse mellem sponsorstøtten og selskabet, at udgiften kunne anses som en fradragsberettiget udgift og fandt, at støtten skulle tillægges hovedaktionærens indkomst som yderligere løn.

I TfS 1990, 367 ØLD fandt Landsretten, at et byggeselskabs regnskab kunne tilsidesættes som grundlag for ligningen og selskabets indkomst forhøjes skønsmæssigt. Selskabets hovedanpartshavers indkomst kunne ligeledes forhøjes med maskeret udbytte og hovedaktionærens fraskilte ægtefælles indkomst med et gavebeløb. Byggeselskabet havde opført et parcelhus på en grund tilhørende hovedanpartshaverens fraskilte ægtefælle, der efter skilsmissen havde haft arbejde i selskabet. Selskabet havde haft et tab ved opførelsen af huset, som var fratrukket i selskabets indkomstopgørelse. Samtidig opnåede den fraskilte ægtefælle en formuefordel ved at erhverve huset til en pris, der var lavere end selskabets kostpris. Landsretten fandt det herefter ikke godtgjort, at byggeriet og aftalen herom hvilede på sædvanlige forretningsmæssige overvejelser.

I TfS 1999, 805 VLD havde skattemyndighederne som maskeret udlodning beskattet hovedaktionæren af et konsulenthonorar indtægtsført i et af selskabets datterselskaber. Det var oplyst, at hovedaktionærens datter havde arbejdet for det pågældende selskab uden vederlag. Landsretten fandt imidlertid ikke efter det oplyste om datterens tilknytning til selskabet grundlag for at statuere maskeret udlodning, og sagen hjemvistes til fornyet behandling hos skattemyndighederne.

TfS 2000, 874 VLD : Skatteyderen var eneanpartshaver i et selskab, der i forbindelse med overdragelsen af selskabets virksomhed havde modtaget et gældsbrev på 910.644 kr. som delvist vederlag. Selskabet stiftede efterfølgende en fond og overdrog gældsbrevet som gave til fonden, hvorefter selskabet samme dag trådte i solvent likvidation. Skattemyndighederne havde anset den overdragne gave som maskeret udlodning til skatteyderen. Landsretten lagde til grund, at fonden måtte anses for at være af almennyttig og almenvelgørende karakter omfattet af § 83 i den dagældende anpartsselskabslov, og landsretten fandt det ikke godtgjort, at skatteyderen havde nogen økonomisk eller personlig interesse i ydelsen af gaven, som derfor ikke blev anset for at udgøre maskeret udlodning til skatteyderen.

SKM2002.621.ØLR: Landsretten fandt, at et selskabs udgifter til ombygning af en autocamper ikke var erhvervsmæssigt begrundede udviklingsomkostninger, men begrundet i hovedaktionærens private interesse. Der var derfor tale om maskeret udlodning.

I SKM2004.125.LSR havde et selskab stillet en ejendom til rådighed for hovedanpartshaverens søn. Der blev fikseret en leje svarende til 8 % af ejendomsvurderingen. Den manglende lejeopkrævning blev anset for tilgået hovedaktionæren som udlodning.