Tab ved tyveri af kassebeholdninger har givet anledning til mange landsskatteretssager.

Thøger Nielsen sammenfatter i "Indkomstbeskatning I", side 696, praksis således: "Praksis viser, at dette (tabsfradrag) for det første forudsætter, at den (kassebeholdningen) har været anbragt på en måde, der ikke kan siges at være usædvanlig for virksomheden, og ud fra et forretningsmæssigt synspunkt kan siges at være naturligt. Endvidere må det kræves, at den ikke har været sammenblandet med private midler, eller at der foreligger omstændigheder, som fører til at anse beholdningen som hævet til privat forbrug, og endelig synes man at kræve, at beholdningen ikke har været større end rimeligt i forhold til behovet i den daglige drift." 

I praksis er der ofte tale om et bevisproblem, hvor det påhviler skatteyderen at godtgøre, at tabet har ramt omsætningsformuen, og at der ikke foreligger egen skyld.

Det er normalt en forudsætning for fradrag, at tyveriet er anmeldt til politiet, se LSRM 1969, 128 LSR.

Det er endvidere en forudsætning, at det lidte tab kan dokumenteres via en tilfredsstillende bogføring, se LSRM 1969, 37 LSR. 

Med hensyn til kravene om opbevaringsmåden henvises til LSRM 1960, 128 LSR, hvor der blev indrømmet fradrag for tab af en kassebeholdning, der var anbragt i et uaflåst skab i privatboligen, der lå umiddelbart bag forretningen. Tilsvarende afgørelser se LSRM 1952, 145 LSR, LSRM 1958, 114 LSR, LSRM 1964, 124 LSR og LSRM 1977, 49 LSR. At fradrag for tab ved tyveri af kassebeholdningen fra en tegnebog, som f.eks. er anbragt i privatlejligheden, ikke er udelukket, viser LSRM 1960, 128 LSR og LSRM 1964, 124 LSR. Her var der ingen tvivl om beholdningens karakter af kassebeholdning, og opbevaringsmåden fandtes efter de foreliggende forhold forsvarlig.

I TfS 1996, 297 HRD fandt Højesteret, at indehaveren af en forretning, som fik stjålet penge i et kontorlokale, der stødte op til forretningslokalet, konkret havde udvist uagtsomhed ved midlertidigt at anbringe pengene i kontorlokalet. Da imidlertid tyveriet faldt indenfor rammerne af en naturlig driftsrisiko, kunne beløbet fradrages efter SL § 6, stk. 1, litra a.

Hvor en virksomheds kassebeholdning opbevares i indehaverens tegnebog, vil der sædvanligvis være anledning til at foretage en nærmere vurdering af, om den stjålne beholdning fuldt ud har karakter af kassebeholdning. Som regel fører sammenblanding af kassebeholdningen og private midler til, at fradrag nægtes, se LSRM 1952, 146 LSR, LSRM 1962, 116 LSR, LSRM 1964, 123 LSR, LSRM 1967, 127 LSR, LSRM 1968, 38 LSR og LSRM 1969, 37 LSR.

Se LSRM 1975, 44 LSR, og TfS 2000, 531 LSR, hvor Landsskatteretten godkendte fradrag for tab ved tyveri af en ejerandel af en kontantbeholdning, der var opbevaret i et aflåst skab i en fiskekutters styrehus.

Hvis den stjålne kassebeholdning er særlig stor, bør det undersøges, om der er en særlig baggrund for tilstedeværelsen af den store beholdning. Kan det påvises, at der har været særligt store indbetalinger, se LSRM 1960, 128 LSR, eller særligt store hævninger af bankbeholdninger til imødegåelse af store udbetalingskrav i virksomheden, kan fradrag foretages også for betydelige tab. Se LSRM 1973, 37 LSR, hvor en del af en stjålen kassebeholdning ikke blev anset nødvendig til fyldestgørelse af skatteyderens forpligtelser i relation til hans erhvervsvirksomhed.

I skd. 1984.70.454 indrømmede Østre Landsret fradrag for tab ved tyveri af 72.381 kr., som udgjorde en benzinstations kassebeholdning fra weekendsalget, der var blevet opbevaret i et pengeskab på tankstationen. Det var oplyst, at skatteyderen havde benyttet pengeskabet, fordi der var ret lang vej til den nærmeste døgnboks, hvori salgsindtægterne kunne anbringes. Østre Landsret lagde til grund, at det stjålne beløb alene stammede fra tankens salgsindtægter, og at de stjålne pengemidler havde været forsvarligt opbevaret. Under hensyn til virksomhedens sædvanlige driftsform og den særlige baggrund for tilstedeværelsen på tanken af de pågældende kasseindtægter weekenden over måtte tabet betragtes som et udslag af driftsrisikoen og dermed som et fradragsberettiget driftstab.

Tab af kontante beholdninger under rejser kan fradrages, når der ikke er tvivl om, at rejsen har karakter af en forretningsrejse, se LSRM 1972, 48 LSR, hvor fradraget dog blev beskåret, da det ikke var godtgjort, at hele beholdningen var bestemt til erhvervsmæssig anvendelse.

Tab af kassebeholdning under privatrejse kan ikke fratrækkes, se LSRM 1964, 123 LSR.

Lønmodtageres begrænsede adgang til at fratrække tab ved tyveri er omtalt i LV Almindelig del afsnit A.F.1.15

Underslæb - BedrageriFradragsretten omfatter også tab ved underslæb fra de ansattes side, men normalt ikke tab ved besvigelser fra ikke-ansattes side, se LSRM 1969, 129 LSR, der dog ikke vedrørte driften.

TfS 2001,963 LSR Tab ved en medarbejders underslæb blev anset som fradragsberettiget. Landsskatteretten var betænkelig ved at antage, at der ikke var udøvet fornøden kontrol med den pågældende medarbejder, hvorfor tabet måtte anses for et udslag af en for virksomheden naturlig driftsrisiko.

TfS 1997, 502 LSR Et selskabs tab ved en direktørs besvigelser var fradragsberettiget efter dagældende KGL §4, jf. SL §§4-6, i det omfang tabet var udslag af normal driftsrisiko. Af den resterende del af tabet kunne fradrages den del, der efter dagældende KGL § 2 kunne anses for tab på fordringer.

LSRM 1982, 83 LSR Et aktieselskab, som i årets løb havde 70 ansatte, foretog ved indkomstopgørelsen et fradrag for tab på kassedifferencer på 36.715 kr. Landsskatteretten fandt, at differencerne kunne henføres til uregelmæssigheder fra personalets side og derfor måtte anses for driftstab.

LSRM 1982, 122 LSR Et selskab, som havde kontrakt med DSB om udkørsel af gods, havde fradraget et tab på 56.450 kr. som følge af besvigelser fra selskabets chauffører. Landsskatteretten godkendte fradraget, da tabet ikke fandtes at overstige, hvad normal driftsrisiko under de oplyste forhold kunne medføre.