Ved overdragelse af fast ejendom mellem en hovedaktionær og det af ham beherskede selskab skal ejendommen overdrages til en pris, der svarer til, hvad en uafhængig tredjemand ville have betalt. Når det skal vurderes, om hovedaktionæren har modtaget en skattepligtig udlodning fra selskabet i forbindelse med overdragelsen, er det således afgørende, om ejendommen er overdraget til handelsværdien. Er dette ikke tilfældet - idet salgssummen er højere eller lavere end dette beløb - er der det fornødne grundlag for, at ligningsmyndigheden griber korrigerende ind og ansætter den skattemæssige overdragelsessum til handelsværdien. Det er handelsværdien på tidspunktet for aftalens indgåelse, hvilket typisk er købsaftalens underskrift, der skal fastsættes. Se også TfS 1996, 52 (ØLD).
►TfS 1998, 484 (HD)◄ En hovedaktionær havde solgt en ejendom til selskabet for 2.400.000 kr., der efterfølgende af myndighederne blev kontantomregnet til 2.607.741 kr. En skønsmand skønnede den kontante handelsværdi til 2.320.000 kr. Landsretten lagde, ligesom LSR, til grund, at hovedaktionæren ved salget havde opnået en overpris på ca. 288.000 kr., og hovedaktionæren var skattepligtig af dette beløb som maskeret udlodning. ►Af de af Landsretten anførte grunde stadfæstede HR Landsrettens dom.
◄Køber hovedaktionæren selskabets faste ejendom til underpris, beskattes hovedaktionæren af differencen mellem købesummen og ejendommens handelsværdi. Selskabet beskattes af en eventuel avance efter reglerne for afståelse af fast ejendom, idet afståelsessummen sættes til handelsværdien.
Sælger en aktionær en afskrivningsberettiget ejendom til selskabet til overpris, skal overprisen beskattes hos aktionæren som udlodning og handelsværdien danner udgangspunkt for beregningen af den  indkomstskat, som aktionæren skal pålignes i anledning af salget. Selskabets indkomst skal ikke korrigeres, men dets anskaffelsessum og afskrivningsgrundlag skal reduceres til det beløb, som er ejendommens handelsværdi.
►TfS 1999, 463 (HD).◄ Skatteyderens ægtefælle købte i 1988 en ejendom for 686.507 kr., og solgte i 1989 ejendommen til et aktieselskab, hvori skatteyderen var hovedaktionær, for 1.048.150 kr. Den offentlige ejendomvurdering udgjorde 670.000 kr. Skattemyndighederne anså differencen mellem salgssummen og vurderingen, 378.000 kr., som maskeret udlodning og skattepligtig for skatteyderen. ►HR bemærkede, at det påhvilede skatteyderen at godtgøre, at overdragelsessummen ikke oversteg den pris, hvortil ejendommen kunne sælges til tredjemand. Højesteret fandt herefter, at skattemyndighederne havde været berettigede til at ansætte handelsværdien som sket.
◄TfS 1995, 551 (LSR) En skatteyder solgte pr. 1/1 1988 for 384.200 kr. kontant sit sommerhus til et selskab, hvori hun var hovedanpartshaver. Huset var af skyldrådet pr. 1/1 1988 vurderet til 310.000 kr. kontant, og selskabet havde pr. 9/9 1991 overdraget huset til tredjemand for 339.405 kr. kontant. Told- og skatteregionen vurderede efterfølgende bl.a. på baggrund af salget til tredjemand den kontante handelspris til 340.000 kr. LSR fandt, at forskellen mellem overdragelsesprisen og den af regionen foretagne vurdering, 44.200 kr., udgjorde maskeret udlodning for klageren.
TOLD SKAT Nyt 1993.21.917 (VLD) (TfS 1993, 430). Ved overdragelse af en ejendom fra et interessentskab til det af interessenterne ejede andelsselskab blev forskellen mellem den aftalte overdragelsessum og den af skattemyndighederne skønnede handelsværdi anset for maskeret udlodning for interessenterne.
►I TfS 1999, 778 (VLD) ejede skatteyderen halvdelen af anpartskapitalen i et selskab. Anpartshaveren ejede tillige en ideel halvpart af en ejendom, der solgtes til selskabet for 2 mio. kr. Ejendomsværdien var 880.000 kr. For LSR blev ejendommens kontantværdi ved syn og skøn ansat til 1.325.000 kr., hvorefter Landsskatteretten anså halvdelen af differencen op til salgssummen for maskeret udlodning til skatteyderen. Landsretten tiltrådte LSRs afgørelse.   
◄I en lang række tilfælde kan man gå ud fra, at ejendommens handelsværdi ikke vil afvige væsentligt fra den senest foreliggende ejendomsvurdering. På grund af den usikkerhed, der er forbundet med værdiansættelsen, vil man i ligningspraksis normalt kunne lægge overdragelsesprisen til grund, hvis denne ligger inden for +/÷ 15 % af den seneste kontante ejendomsværdi med årsreguleringer. Ligningsmyndighederne er imidlertid ikke bundet af de omtalte 15 %, idet ejendomsværdien kun er et udgangspunkt for vurderingen af den aftalte pris. En række forhold kan medføre, at den seneste kontantejendomsværdi med årsregulering er uegnet som udgangspunkt for en beregning af ejendommens værdi i handel og vandel i en overdragelsessituation. Dette kan f.eks. være tilfældet, hvis den årsregulerede kontantværdi må antages at være fejlbehæftet, eller der af andre årsager er grund til at antage, at handelsværdien afviger herfra. Hvis et selskab f.eks. ombygger, renoverer eller moderniserer en selskabet tilhørende ejendom, således at ejendommen tilføres en væsentlig værdiforøgelse, vil et salg til hovedaktionæren til en pris svarende til seneste kontantejendomsværdi udløse beskatning som maskeret udlodning fra selskabet til hovedaktionæren og således medføre beskatning efter LL § 16 A af forskellen mellem ejendommens værdi efter ombygning mv. og kontantejendomsværdien.
Hvor kontantprisen ligger uden for +/÷ 15 % af den seneste kontantejendomsværdi med årsreguleringer, sker der ikke kun beskatning i det omfang, kontantprisen ligger uden for 15 % grænsen, men af hele forskelsbeløbet, se i øvrigt Skat 1987.9.656 (LSR) (TfS 1987, 440), og TfS 1996, 426 (ØLD).
I et tilfælde, hvor en ejendom blev overdraget den 1.jan. 1986, blev ejendomsvurderingen pr. samme dato lagt til grund ved afgørelsen af, om der var grundlag for at statuere maskeret udlodning, Skat 1988.7.393 (LSR) (TfS 1988, 425).
Specielle ejendomme TfS 1994, 478 (BF), vedrørte et tilfælde, hvor et selskab erhvervede en grund og bebyggede den med en beboelsesejendom. Boligen skulle bebos af hovedaktionærerne. Efterfølgende ønskede hovedaktionærerne at købe ejendommen til handelsværdien. Handelsværdien lå under den værdi, som ejendommen var bogført til (kostprisen) i selskabet. LR fandt, at hovedaktionærerne var skattepligtige som maskeret udlodning af differencen mellem ejendommens handelsværdi og den bogførte værdi i selskabet. Der var herved henset til, at aktionærerne, som følge af deres bestemmende indflydelse i selskabet, kunne pålægge dette de af dem ønskede nødvendige dispositioner i relation til den omhandlede ejendom.
Se ligeledes TfS 1996, 512 (LSR), hvor en ejendom gennemgik en større ombygning, umiddelbart før den blev overdraget til hovedaktionæren. LSR fandt, at ejendommen under disse omstændigheder ikke kunne godkendes overdraget for en værdi, der var mindre end ejendomsværdien + kostprisen for ombygningen.
Ifølge TfS 1996, 473 (LSR) havde et selskab i 1985-86 ladet opføre et parcelhus til bolig for hovedaktionæren, hvis omkostninger beløb sig til 4,46 mio. kr. Hovedaktionæren kunne ifølge en bindende forhåndsbesked fra LR ikke købe ejendommen til den seneste offentlige ejendomsvurdering på 2,6 mio. kr. ÷ 15%. LR fastsatte i stedet for overdragelsessummen til 3,5 mio. kr. på baggrund af dels den tidsmæssige afstand mellem opførelsen og salget og dels at opførelsen af ejendommen var begrundet i hovedaktionærens ønsker og således var af en luksuspræget art. Sagen blev af hovedaktionæren påklaget til LSR, der udmeldte syn og skøn. Efter syns- og skønsrapporten blev handelsværdien fastsat til 2,7 mio. kr. og LSR gav herefter hovedaktionæren medhold i, at overdragelsessummen kunne opgøres efter de almindelige regler som angivet i LV - dvs. ejendomsvurderingen +/÷ 15% - eftersom denne ikke afveg væsentligt fra den af syns- og skønsrapportens fastslåede handelsværdi.
Vedrørende ejendomsoverdragelser mellem selskaber og hovedaktionærer, se tillige artikel i TfS 1995, 96.